Vincenzo Montella, 18 Haziran 1974 yılında İtalya’nın Pomigliano d’Arco kentinde dünyaya geldi. Futbolculuk mesleğine İtalya’nın 3. Ligi’nde oynayan Empoli’de başladı.
1996 yılında Serie B’de oynayan Genoa’ya geçti. Gittiği birinci dönemde attığı 21 gol Serie A kulüplerinden Sampdoria’ya transfer olmasını sağladı. 1999 yılında Sampdoria küme fikir 15,3 milyon Euro karşılığında AS Roma’ya transfer oldu. 2001 yılında AS Roma’nın Serie A’yı kazanmasında rol oynadı.
Montella İtalya ulusal futbol grubu formasını birinci sefer 5 Haziran 1999’da Galler karşısında giydi. İtalya’nın 2000 Avrupa Futbol Şampiyonası ve 2002 FIFA Dünya Kupası takımlarında yer aldı.
Montella en düzgün performanslarından birini Mart 2002’deki Roma derbisinde Lazio’ya karşı koydu. AS Roma ezeli rakibi Lazio’yu 5-1 ile geçerken Montella’nın 4 golde imzası vardı.
Onun için 2005-06 dönemi pek parlak geçmedi. Omzundan geçirdiği sakatlık nedeniyle yalnızca 12 maçta forma giyebildi.
TEKNİK YÖNETİCİLİK KARİYERİ
AS Roma
21 Şubat 2010 tarihinde AS Roma kulübünden yapılan resmî açıklamayla Claudio Ranieri’den boşalan teknik yöneticilik durumuna getirilmiştir.
Catania
9 Haziran 2011’de ise Calcio Catania’nın teknik yöneticisi oldu.
ACF Fiorentina
1. dönem
2012’de ise Prandelli’nin İtalya ulusal futbol grubunun başına getirilmesinin akabinde Fiorentina’nın başına getirildi. Fiorentina ile birlikte 3 dönem üst üste birinci 4’e girmeyi başardı ve UEFA Avrupa Liginde(2014-15) yarı finale çıktı.
2. dönem
10 Nisan 2019’da Montella, Stefano Pioli’nin istifasının akabinde tekrar Fiorentina’ya döndü. 8-9 aylık bu süreç tekrar son buldu.
AC Milan
28 Haziran 2016’da Milanın başına getirildi.
Sevilla FC
Milandan sonra 28 Aralık 2017 yılında Sevilla’ya teknik adam olan Montella, Sevilla ile Kral Kupası finali ve Sevilla kulüp tarihinde birinci sefer Şampiyonlar Ligi çeyrek finaline Manchester United’ı yenerek yükseldi.
Adana Demirspor
31 Ağustos 2021 tarihinde, Montella Adana’ya geldi. Montella’yı Adana Demirspor Lider Vekili Metin Korkmaz, Sportif Yönetici Gökhan Göktürk ve taraftarlar karşıladı. 1 Eylül 2021 tarihinde ise kulüp Twitter adresinden, Montella ile 2 yıllık muahede sağlandığı duyuruldu.
Samet Aybaba’nın yerine misyona başladığı Adana Demirspor’u birinci döneminde ligte 9., 2022-23 döneminde ise tarihte en başarılı pozisyonu olan 4. yapmıştır. 12 Haziran 2023 tarihinde kulüpten yapılan açıklamada karşılıklı mutabakatla yolların ayrıdığı söz edilmiştir.
